1906年，9岁的宋美龄身着中国传统服饰留下了这张珍贵的照片，这是她出国留学前的最后一张照片。不久之后，她与两位姐姐一同踏上了留学美国的旅程。照片中的她，些许婴儿肥，额间还有一颗痣，而这颗痣后来神秘地消失了。关于这颗痣如何消失，外界不得而知，但据信，她的命运自此开始发生转变。
13岁的宋美龄尚未正式注册成为美国卫斯理安学院的学生，因为她的年龄还不够。但在这年，她已经开始进入该校学习，得益于老校长桂利法官的特别关照。此时，宋美龄已完全融入西方的生活方式，她说：“除了脸孔是东方的，我其他的全部属于西方。”
1912年，15岁的宋美龄终于正式进入美国卫斯理安学院，成为该校年龄最小的学生之一。她在之前已经熟悉了校园环境，而且有两个姐姐也在该校就读，因此，她在校园里几乎可以随心所欲。
1913年的宋美龄正处于青春期，开始发胖，这可能是由于激素的变化。这一时期，她很不自信，甚至受到同伴的嘲笑。她后来热衷于减肥，可能是因为这段经历。
1913年，宋美龄在美国只剩下哥哥宋子文一个亲人。两兄妹在美国的相依为命，为日后宋美龄嫁给蒋介石后，对宋子文的提携埋下了伏笔。
1927年12月1日，蒋介石和宋美龄在上海举行婚礼，当时的蒋介石40岁，宋美龄30岁。蒋介石的前妻毛氏早已离婚，而陈洁如虽为妾室，却也无正式契约。
陈纳德是宋美龄引进的人才，曾参与中国空军的训练和作战。他公开称宋美龄为“我的公主”。然而，飞虎队的美国飞行官对蒋介石夫妇颇有微词。
1942年，蒋介石和宋美龄推行“新生活运动”，宋美龄特地换上中国妇女的传统服饰以淡化其西方色彩，显示这是一项“纯中国的运动”。
1942年，蒋介石和宋美龄访问了印度，并与圣雄甘地会晤。但他们的会晤并不如照片所示那么和谐，因为甘地当时还在鼓吹“非暴力不合作”理论，并希望他们夫妇能在中国实行。
1973年，蒋孝勇大婚，宋美龄希望蒋介石能在媒体前露面，以破除“蒋总统病危”的谣言。当时的蒋介石身体衰弱，无法亲自参加婚礼，但宋美龄设法让蒋介石在婚礼现场露脸，达到了破解谣言的目的。
1991年，95岁的宋美龄飞抵台湾，探望患癌症的侄女孔令伟。孔令伟从小在宋美龄身边长大，性格与宋美龄相似，曾几次救了宋美龄的命。
